La Jeep Grand Cherokee è un SUV elegante ma ribelle, un po' come tutte le Jeep. L'ammiraglia del marchio americano, infatti, è famosa per gli interni lussuosi e finemente rifiniti, ma anche per la sua capacità di muoversi agevolmente sui percorsi più impegnativi. Giunta oggi alla sua quarta generazione, la Jeep Grand Cherokee mantiene inalterati i tratti distintivi che l'hanno resa celebre: design spigoloso, elevata altezza da terra e carrozzeria in stile station wagon.

La prima Jeep Grand Cherokee propone un nuovo concetto di fuoristrada, capace di dominare qualunque terreno e garantire un elevato comfort anche su strada. Grazie a queste caratteristiche, la Jeep Grand Cherokee diviene immediatamente la principale alternativa alla Land Rover Range Rover, che fino ad allora non aveva mai avuto rivali sul mercato europeo. La seconda serie della Jeep Grand Cherokee differisce dalla prima per le linee più aggraziate e la nuova gamma di motorizzazioni. In listino subentrano, infatti, due unità diesel e una benzina: il 3.1 VM5 prodotto dall'italiana VM Motori, il 2.7 CDI ereditato dalla Mercedes-Benz Classe ML e il 4.7 V8 Powertech marchiato Chrysler. Questa versione subisce inoltre un cospicuo aumento della lunghezza, che passa da 450 a 465 cm. La terza serie della Jeep Grand Cherokee debutta in una veste totalmente rinnovata sia nell'estetica che nella meccanica. Il frontale presenta un nuovo paraurti dalle forme sporgenti e due nuovi fari circolari a forma di "8". Sulle fiancate spiccano invece le vistose bombature, ma la novità principale è l'incremento della lunghezza che passa da 465 a 475 cm. La Jeep Grand Cherokee diventa così spaziosa e confortevole come una grande berlina, ma mantiene inalterate le sue qualità in fuoristrada grazie alla nuova trazione integrale Quadra Drive con differenziali autobloccanti Vari-Lock.

La Jeep Grand Cherokee in vendita dal 2011 è quella che differisce maggiormente dalle versioni precedenti. La carrozzeria viene, infatti, ridisegnata e allungata di altri 8 cm. Lo spazio interno, tuttavia, aumenta soltanto per i passeggeri, mentre rimane immutata la capacità del bagagliaio. Tre le principali novità meccaniche si riscontrano il propulsore 3.0 CRD turbodiesel, ereditato dalla Mercedes-Benz Classe GLK, il nuovo cambio automatico a 8 rapporti e la trazione integrale Quadra-Trac 2 con Selec-Terrain, che consente di scegliere l'assetto più adatto in base al percorso. Nel corso del 2014 la Jeep Grand Cherokee subisce un ulteriore restyling del frontale, caratterizzato dai nuovi fari allo xeno con luci diurne a LED. Dal 2017 le Jeep Grand Cherokee nuove potranno essere acquistate nell'allestimento Thrailhawk, il quale presenta una griglia a 7 feritoie, un nuovo paraurti anteriore, pneumatici da 18" ed infine innovative piastre nel sottoscocca. Come tutte le vetture di alta gamma le Jeep Grand Cherokee usate godono di una sostanziale svalutazione, in base alla quale è possibile acquistare un SUV lussuoso, moderno e performante a prezzi notevolmente ridotti.