Con l'introduzione della Mercedes Classe A, la casa tedesca compie una piccola grande rivoluzione. Presentata nel 1997, la vettura è, infatti, la prima Mercedes di piccola taglia, oltre ad essere il primo modello ad adottare la trazione anteriore. Come se non bastasse, l'auto segna l'esordio della prestigiosa casa nel segmento delle monovolume di dimensioni contenute, fino a quel momento dominato da veicoli di ben altro blasone. Benché molto economica rispetto alla produzione Mercedes abituale, la Classe A degli esordi si porta in dote contenuti tecnici di valore, a cominciare da una struttura che, in caso di urto violento, protegge i passeggeri facendo scivolare sotto il pavimento il motore. Ma la prima versione della Mercedes Classe A in vendita si segnala anche per una linea originale, quando buona parte delle concorrenti presentano design fortemente imparentati con veicoli commerciali. Certo, gli esordi sono da dimenticare, poiché la Mercedes Classe A fallisce il test dell'alce, ma la casa di Stoccarda non si dà per vinta e risolve il problema adottando l'ESP: la Classe A sarà così la prima vettura economica a montare di serie il sofisticato dispositivo.

Le vendite della prima versione della Mercedes Classe A procedono a gonfie vele per un quinquennio, grazie anche alla volumetria interna, a motori economici, a interni pratici e ben accessoriati. La vettura, nonostante costi molto più delle dirette concorrenti, mantiene stabili i consensi. Inoltre, la Mercedes Classe A usata è altrettanto richiesta che da nuova, grazie all'ottima rivendibilità e alla notevole tenuta del valore. Dopo un lieve restyling datato 2001, nel 2004 la casa tedesca lancia la seconda versione: ancora una volta fedele alla linea da monovolume, la Mercedes Classe A nuova è caratterizzata da linee più eleganti e da dimensioni più importanti, benché contenute rispetto alla diretta concorrenza. Cresce la qualità delle finiture, mentre i motori aumentano le potenze, soprattutto quelli con alimentazione a gasolio. La plancia si fa più seriosa e le dotazioni sono in linea con la classe di appartenenza della vettura. Quest'ultima versione della Mercedes Classe A resterà in produzione sino al 2012, e pur non riuscendo a bissare il successo del precedente modello, manterrà buoni consensi fino al pensionamento.

Nel 2012, dopo quindici anni, Mercedes decide di stravolgere la sua Classe A, abbandonando la linea da monovolume in luogo di forme più grintose e sportive. La nuova berlina si annuncia sin da subito come la regina delle piccole premium, grazie proprio al design che richiama alla memoria automobili di altro lignaggio: il lungo cofano, il frontale cromato sul quale campeggia la grande stella, le piccole finestrature laterali, sono un chiaro omaggio alle granturismo ad alte prestazioni. Fedeli al nuovo corso Mercedes sono anche gli interni, più raffinati e dotati di particolari di livello come lo schermo simile ad un tablet, le cromature, la strumentazione analogica integrata da informazioni digitali. I motori partono dai piccoli 1.6 di derivazione Renault per arrivare al potentissimo 2.0 benzina della versione AMG. Nel 2015, la terza generazione della Mercedes Classe A viene sottoposta ad un leggerissimo restyling che lascia sostanzialmente immutato il riuscito design originario.